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Tras la marcha de Roberto Carlos al Fenerbahçe turco, Casillas se convierte en uno de los capitanes del equipo blanco, después de Raúl y Guti. Así los foxes fueron el último equipo en la Premier League en perder, en la 7.ª jornada, pero rápidamente se levantan y vencen a domicilio al Norwich City por 1-2. En la 9.ª jornada logran un empate en casa del Southampton FC después de ir cayendo 2-0 gracias a un doblete de Jamie Vardy, y en la siguiente jornada vencen por la mínima en casa al Crystal Palace.